近年來化學高考有機化合物推斷的題目涉及知識點多、綜合性強，需要一定的推理和計算能力。這種題目靈活多樣，有多種類型，能有效地考查考生運用有機化學的基礎知識進行分析、推理、判斷和綜合的邏輯思維能力及自學、分析解決問題的能力。解答這類題目的關鍵必須根據有機物的性質、相互衍生關系、有機物的組成以及題中所給的其他信息，經過分析、推理甚至計算從而作出正確的判斷。下面從四個方面來談有機化合物的推斷：
      一、根據有機物的性質推斷
      例1：化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質：
      ①A+Na→慢慢產生氣泡
      ②A+RCOOH■  有香味的產物
      ③A■   苯甲酸
      ④其催化脫氫產物不能發生銀鏡反應
      ⑤脫水反應的產物，經聚合反應中可制得一種塑料制品（它是目前主要的“白色污染”源之一）。
      試回答：(1)根據上述信息，對該化合物的結構可作出的判斷是__________（多選扣分）
      A、苯環上直接連有羥基     B、肯定有醇羥基
      C、苯環側鏈末端有甲基     D、肯定是芳香烴
     (2)化合物A的結構簡式_____。
    (3)A和金屬鈉反應的化學方程式_____。
      分析：性質①說明化合物A有羥基；性質②A能與羧酸發生酯化反應，說明A有醇羥基；性質③說明A有苯環結構并且苯環上只有一個側鏈；性質④A脫氫（即發生氧化反應）生成的羰基不是醛，不在鏈端，所以A中羥基在碳鏈中間，鏈端有甲基；性質⑤說明A有脫水產物（即消去反應產物）是不飽和的，可以聚合生成高分子化合物。結合A的化學式C8H10O對化合物A的結構可作出的判斷是B、C。 答案：(1)B、C
(2)

(3)2                  +2Na             

→2                       +H2↑
    
      評注：做此類題要認真全面審題，牢記有機物的結構決定物質的性質，有機物的性質反映有機物的結構。根據性質推斷有機物的常用技巧和方法有：
      1、根據官能團的特征性質進行推理判斷。
      如：能發生銀鏡反應的有機物含有“－CHO”；能與Na2CO3溶液反應產生CO2的有機物含有“－COOH”等。
      2、根據有機物之間的相互衍生關系進行綜合分析加以推斷。
      (1)烯烴、鹵代烴和醇的三角關系，即它們之間的相互轉化關系。
      (2)醛既可以加氫得到醇，也可以氧化得到羧酸，還可以自身加成得羥基醛（增長碳鏈）。
     (3)“酯化反應”的擴展
      ①一元羧酸與一元醇反應只生成普通酯。
      ②二元羧酸與二元醇反應既可生成普通酯，又可生成環狀酯，還可生成高聚酯。
      3、根據有機物的性質和相關數據推知官能團的個數。
      如關系式：RCHO～2Ag～Cu2O     2ROH～H2 ；    2RCOOH～CO32-～CO2
      4、根據反應產物推知官能團的位置。
      如醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應含有結構“－CH2OH”；由消去反應的產物可確定“－OH”或“－X”的位置。
      二、基本計算法
      基本計算法推斷有機物分子式和結構式的基本思路：
 由組成元素百分含量■分子式■可能的結構式■   結構式
      例2：已知某有機物有如下性質：1、不和碳酸鈉反應；2、它的蒸氣對氫氣的相對密度為46.0；3、取1.84g此有機物與過量的金屬鈉完全作用后，生成氣體672毫升(標準狀況)；4、一定量的此有機物完全燃燒后，產生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，使兩者的質量分別增加36.0g和66.0g。試求此有機物的結構簡式。
      分析：根據題意有：1、不和碳酸鈉反應，說明不含羧基； 2、它的蒸氣對氫氣的相對密度為46.0，說明摩爾質量為92g/mol；3、取1.84g此有機物與過量的金屬鈉完全作用后，生成氣體672毫升（標準狀況），也就是說0.02摩爾該物質能與鈉反應得到0.03摩爾氫氣；4、定量的此有機物完全燃燒后，產生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，使兩者的質量分別增加36.0g（2摩爾水）和66.0g（1.5摩爾二氧化碳），說明該有機物中C:H個數比為1.5:4=3:8。根據摩爾質量為92g/mol，可推知有3個碳原子，8個氫原子，另外還有3個氧原子，即該物質為丙三醇（符合1.84g此有機物與過量的金屬鈉完全作用后，生成氣體672毫升），結構簡式為CH2OH-CH(OH)-CH2OH。
      三、最簡式法
      根據分子式為最簡式的整數倍，因此利用相對分子質量及求得的最簡式可確定其分子式。如烴的最簡式的求法為：最簡式為CaHb，則分子式為(CaHb)n
 C：H=■：■=a:b（最簡整數比）  
n=M/(12a+b) （M為烴的相對分子質量，12a+ b為最簡式的式量）
      例3：某氣態烴含碳85.7%，氫14.3%。標準狀況下，它的密度是1.875 g /L，則此烴的化學式是_______。
      分析：M=1.875g /L·22.4 L/mol=42g/mol，C:H(個數比)=( 85.7%/12):(14.3%/1)=1:2，最簡式為CH2，該烴的化學式可設為(CH2)n，最簡式式量為14，相對分子質量為42，n＝3，此烴為C3H6。
      四、有機物燃燒通式法
      有機物燃燒的通式為：
 CxHy+[x+■]O2+■H2O
CxHyOx+[x+■-■]O2?坂xCO2+■H■O
      例4： 1體積某有機物蒸氣恰好與4體積氧氣反應，反應后混合氣體的密度減少1/6（體積都在1、150 ℃和1.01×105Pa時測得），則此有機物的分子式是（   ）。
      A、C3H8    B、C3H8O2    C、C2H6O    D、C3H6O
      分析：根據通式x+■ -■=4符合此關系的為B、D兩項，又根據反應后氣體的密度減少1/6，即必須滿足反應后體積是反應前體積的6/5倍，C3H6O+4O2■ 3CO2+3H2O，D項符合條件。
      評注：利用有機物燃燒通式，必須抓住以下關鍵：①氣體體積變化；②氣體壓強變化；③氣體密度變化；④混合物平均相對分子質量等，同時可結合差量法、平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來求得有機物的分子式。
      綜上所述，推斷有機物分子式和結構式的一般程序：①根據化學變化，明確反應類型；②C、H等元素的質量；③C、H等元素的質量之比 ；④C、H等元素的質量分數；⑤確定最簡式；⑥結合相對分子質量推出分子式；⑦結合有機物性質推出其結構式。常用的推斷方法有：性質推斷法、基本計算法、最簡式法、通式法，此外還有商余法、平均值法、差量法等。總之，掌握各種有機化學反應原理，熟練運用計算是解這類題目的關鍵。